1955年的Newport爵士音乐节,Davis与John Coltrane、Red Garland、Paul Chambers及Philly Joe等人合组五重奏乐团同台演出,令人为之惊艳。Miles Davis的闷音演奏相当出色,音色中具有些许神秘的特质,成为乐团表现之鹰架。1959年,中音萨克斯风手Cannonball Adderley的加入,使整个乐团达到最佳状况。“Kind Of Blue”专辑便将爵士乐从和弦的架构中解放出来,拱出音阶为独奏基础的结晶创作,被乐评评为爵士史上的不朽之作。
离开Parker之后的Davis于1947年认识了编曲家Gil Evans,并与Evans乐团的乐手组成乐团。他们于1957-1959年间所合作的管弦乐编制作品已被视为经典:包括“Miles Ahead”、改编盖希文的“Porgy And Bess”、以及改编自西班牙作曲家罗德利哥的「阿兰费斯」吉他协奏曲慢版乐章的优美“Sketches Of Spain”。而“Milestones”是首度以十九人弦乐编制为基底所编写的作品,Evans恰到好处地融合富丽的弦乐与Davis的小号乐器,使其更加多采丰富。
1975年,在一连串汽车意外、嗑药等问题缠身的情况下宣布退休,甚而有人觉得Davis不能够再表演了。六年后,出乎众人意料之外的,Miles Davis又回来了,并且健健康康地推出“The Man With The Horn”这张专辑。之后发行“You're Under Arrest”这张以放客(Funk)为基调的专辑,甚且演奏Cyndi Lauper的「Time After Time」、Michael Jackson的「Human Nature」等流行曲目。