在林徽因美国求学的这三年期间,梁家和林家都发生了巨大的变故。首先林徽因为婆家的嫌弃而不堪其扰。大姐梁思顺虽然生活在西方国家,骨子里却是个传统大家闺秀,对林徽因的态度跟母亲李蕙仙不谋而合,一有机会就不停“警告”梁思成。唯有也在美国哈佛留学念考古学的弟弟梁思永颇为理解他们。但是梁思成似乎天生有一种善于沟通的禀赋,从他不计前嫌和徐志摩做朋友就看得出来。目睹母亲和姐姐对林徽因的排斥,他也并没有袖手旁观,而是不停写信给梁思顺,努力消除她对林徽因的偏见,还写信给父亲,恳求他劝说姐姐和母亲。他这道沟通桥梁很奏效,1925年4月,梁思顺慢慢地林徽因的态度有所改变,甚至“感情完全恢复”。梁启超知道后,也非常高兴。然而,又一件坏消息传到美国。梁思成的生母李蕙仙乳腺癌到了晚期,家里已经开始为她准备后事。梁启超发电报给梁思成,希望他回国尽一个儿子的义务。但梁思成此刻刚入学不久,一切都还没有头绪,而且当时中美之间往返至少两个月,他们也不知道何时能动身,一时间,他和林徽因一筹莫展,终日愧疚、自责、烦恼纠结,十分痛苦。不过,最终梁启超放弃了让他们奔丧。但梁思成不知道,此时的梁启超也已经病痛缠身,几次在生死线上挣扎。祸不单行,梁思成母亲的离世没多久的1925年底,又一个噩耗传来,林徽因父亲林长民,身陷军阀的权势之争,投身素不相识亦非同道的郭松龄,招致杀身之祸,很多人感到痛心和不值。而已经病重的梁启超担负起了帮忙处理林长民后事,照顾林长民遗孀,安抚远在美国的准儿媳林徽因的重担。虽然此时的他,也已经快病入膏肓。林长民去世后,林徽因此时才刚刚入学一年多,悲痛之余,担心家里失去经济来源——毕竟她除了学费,家里还有母亲和姐妹兄弟们要生活,加上独立要强的个性,她打算先打工缓解了经济压力再说。当时的美国,中西部物价较低,生活费勉强与北京持平,但是宾夕法尼亚所在的东部物价却非常高昂,即使是全款补助的中国留学生,也大多会打暑假工补贴生活。因此,林徽因要打工并非难事。但梁启超知道后,当然不答应。他写信给梁思成,要他安慰林徽因,他不仅把林徽因当儿媳,更当女儿,因此“学费不成问题,只算我多一个女儿在外留学便了”。他希望林徽因鼓起勇气,发挥天才,完成学问,将来和梁思成共同努力,替中国艺术界做点贡献,才能告慰林长民。林徽因的学费和生活费问题,他一直惦记着,哪怕病中住院,也不忘写信询问,生怕林徽因又生出休学打工的念头,就连在写给梁思顺等儿女的信中,都让他们劝阻林徽因别打工。当时梁启超政坛失意,经济情况大不如前,甚至准备动用股票利息,他甚至说:“只好对付一天是一天……今年总可勉强支持,明年再说明年的话。”梁启超连林徽因母亲的去留都想好了,他写信给梁思成说,林长民的遗孀何雪媛也一并由他照料。其实,此时的梁启超知道自己的重病已经时日无多了。因此,他非常急切地给梁思成和林徽因安排工作、未来,也是思考到自己精力和力量越来越有限。这不仅是因为梁启超对未过门的儿媳发自肺腑的疼爱,以及对挚友林长民的尊重和交代,还有对中国未来建筑人才的无比珍惜。梁家和林家这几年接踵而至的灾难,看似飞来横祸,其实也正是晚清立宪派在新的国内国际形势下逐渐式微,再加上军阀混战、政权不稳的某种必然宿命。仿佛也从另一个方面说明了,他们探索的那条路,在当时的中国终究还是走不下去的。不过也正是有了梁启超的慷慨解囊,林徽因才得以顺利从宾大美术学院毕业,获得学士学位。毕业后,她又进入耶鲁大学戏剧学院,在 G. P.帕克教授工作室学习了半年舞台美术设计,成为在西方学习舞台美术的首位中国留学生。转年,林、梁完成学业,开始了结婚、蜜月之旅。在美国求学三年,林徽因过得并不轻松,不仅家里不太平,她跟梁思成的恋爱也没那么顺利。梁思成过于沉稳、内敛,不善表达情感,也读不懂女孩的心意,又因为顾忌母亲和姐姐的偏见,还对林徽因多有规范和约束,让林徽因非常压抑却又无人诉说,这种无助和孤独的状态竟让她不时想起徐志摩的满腔激情来。1927年胡适到费城演讲,她还写信对胡适说:“回去时看见朋友们替我问候,请你告诉志摩我这三年来寂寞受够了,失望也遇多了,现在倒能在寂寞和失望中得着自慰和满足。告诉他我绝对的不怪他,只有盼他原谅我从前的种种的不了解。但是路远隔膜误会是所不免的,他也该原谅我。我昨天把他的旧信一一翻阅了。旧的志摩我现在真真透澈的明白了,但是过去,现在不必重提了,我只求永远纪念着。”因为她此时经历了孤独、丧父、失去支柱等各种生活磨练,她自认为“有价值的经验全是苦痛换来的,我在这三年中真是得了不少的阅历,但就也够苦了。经过了好些的变励的环境和心理,我是如你所说的老成了好些,换句话说便是会悟了从青年的idealistic phase走到了成年的realistic phase,做人便这样做罢。”