魏明娘想把女儿培养成一个真正的上流社会闺秀,她给两姐妹请了法语和英语的家庭教师,并且给女儿提供了大量华服珠宝。
长女黄琮兰和父亲的关系不算亲密,这也许是因为她在内心更同情母亲魏明娘。但她没有做出更多的反抗,比起她的妹妹黄蕙兰,她显得更为内向,安静,严肃。她表达情绪的方式是把自己关在房间里,不和大家一起吃饭。
她的初恋是一位医生,黄琮兰鼓起勇气向母亲表达,非他不嫁。但母亲对那个年轻人进行了竞调之后,发现那男孩的家庭没有钱。更夸张的是,男孩的父亲表示,如果黄家愿意资助他们家开诊所,他们就愿意娶琮兰。这让黄仲涵大发雷霆,认为这简直是一个耻辱。
如果黄仲涵认识一个叫张衡山的上海医生,他也许会改变自己的看法。1905年,张医生看上了一个叫顾维钧的小伙子,当他得知顾家打算让小顾去钱庄工作时,张医生说,这太浪费了,他可以去读圣约翰,当时圣约翰的学费每学期高达两百多块,张医生出了这笔钱,条件只有一个,娶他的女儿张润娥——这是顾维钧的原配妻子。
黄琮兰的初恋以失败告终,她的父亲从此对她进行了更严密的监视,他们前往欧洲时,老父亲甚至每天晚上要检查黄琮兰的床铺,他总是怀疑琮兰的追求者们会藏在床下——可怜天下爸爸心。
老父亲为她选择了丈夫,1905年,她嫁给了来自雅加达一位中产富裕家庭的简崇涵,简崇涵也有海外游学背景,但最后他拒绝了黄仲涵让他在自己的公司里任职的邀请,而是选择回中国当一个医生——和琮兰的初恋职业一样,他在上海圣约翰书院有个关系不错的同学,就是那个拿了老丈人的资助上学的顾维钧。